הספר תשובת הלב וקבלת יסורים דן בגישות שונות בסוגיית החטא והתשובה כדרך שבאו לידי ביטוי בכתביהם של חכמי אשכנז וחכמי פולין – חכמי הלכה, בעלי מוסר והוגים – במשך שלוש מאות שנה, מאמצע המאה הארבע עשרה ועד אמצע המאה השבע עשרה. בדברי המחברים באה הרבה פעמים לידי ביטוי המגמה לשלב זה בזה את המורש להם – מבית אבותיהם ומן המצוי ב'ספר חסידים', ב'ספר הרקח' ובספרי התשובה שנכתבו בעקבותיהם – ואת מה שלמדו בנושא זה מחכמי ספרד, מחכמי המוסר הקבלי ומ'תיקוני התשובה' שעל פי הארי.

הספר מתאר את היצירה הרוחנית-הספרותית של יהודי פולין ואשכנז במחצית השנייה של המאה השש עשרה ובעשורים הראשונים של המאה השבע עשרה. זו תקופת פעילותם של רמ"א, של מהרש"ל ושל תלמידיהם בפולין ושל מהר"ל ותלמידיו באזורי אשכנז. יצירתם העשירה של בני דורות אלו משקפת מציאות מפתיעה בעצמתה בתקופה שבה נראה כי היצירה מצטמצמת בד' אמותיה של הלכה. אף שהנטייה הבלתי מסויגת להיפתחות כלפי כל מסורות העבר לא התמידה, ניתן ללמוד ממה שהתרחש בעולמה של היהדות האשכנזית באותה שעה על כוח החידוש וההתחדשות שבה, כוח שחוזר ומתגלה גם בדורות הבאים באופנים שיש בהם צדדי דמיון למה שנמצא בתקופה הנדונה.