הבחירה החופשית היא אחת הסוגיות המרכזית של הפילוסופיה בכל הזמנים. הספר מהות הבחירה בהגות היהודית בימי הביניים מציע ניתוח מקיף של עמדות הפילוסופים היהודים בימי הביניים בשאלה זו. מוצגות בו זוויות שונות של בעיית הבחירה בפילוסופיה בכלל ובפילוסופיה היהודית בפרט: האם קיימת באמת בחירה חופשית או שמא היא אשליה? מהו היחס של חכמי ימי הביניים לכתוב בתנ"ך ובספרות חז"ל בנושא הבחירה? האם ליהדות יש עמדה מהותית בשאלות פילוסופיות? מהו אותו כוח המאפשר לאדם להשתחרר מן הדטרמיניזם הסיבתי?
הספר מהות הבחירה בהגות היהודית בימי הביניים דן בהרחבה בדעותיהם של עשרים ואחד פילוסופים, החל מאלמוקמץ במאה התשיעית עד ר' יוסף אלבו במאה החמש עשרה. העיסוק בהוגים רבים מאפשר להיווכח בעושרה של הפילוסופיה היהודית ובריבוי הדעות שבה, ולראות כיצד שינויים היסטוריים כמו המעבר מן הערבית לעברית משפיעים על המחשבה הפילוסופית. הטענה המוצגת על בסיס הניתוח ההיסטורי היא, שאין עמדה יהודית מהותית בשאלת הבחירה, וכי ניתן לקרוא את המסורת הדתית בסוגיה זו בהתאם לכל עמדה פילוסופית.